สแกนหมู่ฟังก์ชันก่อนตอบ — เทคนิคอ่านโครงสร้างสารอินทรีย์

ปัญหาที่เจอบ่อย โจทย์สารอินทรีย์ส่วนใหญ่ให้โครงสร้างหรือชื่อ IUPAC มาแล้วถามเรื่องสมบัติ เช่น ละลายน้ำได้ไหม ทำปฏิกิริยากับ NaHCO₃ ไหม หรือจัดเป็นสารประเภทใด นักเรียนมักมุ่งอ่านคาร์บอนสายหลัก (parent chain) ก่อน ซึ่งอาจยาวและซับซ้อน จนลืมสังเกตหมู่ฟังก์ชันที่มีผลต่อสมบัติเกือบทั้งหมด เช่น -OH ทำให้มีจุดเดือดสูงและละลายน้ำได้บ้าง ส่วน -COOH ทำปฏิกิริยากับเบสคาร์บอเนตเกิดแก๊ส

วิธีทำ

1. สแกนหาหมู่ฟังก์ชันก่อนเสมอ: -OH (แอลกอฮอล์), -COOH (กรดคาร์บอกซิลิก), -CHO (อัลดีไฮด์), -CO- (คีโตน), -NH₂ (เอมีน), -O- (อีเทอร์)
2. จำสมบัติเด่นของแต่ละหมู่: กรดคาร์บอกซิลิกเป็นกรดอ่อน ทำปฏิกิริยากับ NaHCO₃ เกิด CO₂ แต่แอลกอฮอล์ไม่ทำ
3. แล้วค่อยอ่านสายคาร์บอนหลักเพื่อตอบเรื่องชื่อ โครงสร้าง หรือจำนวนคาร์บอน
4. ตอบคำถามเรื่องสมบัติโดยใช้หมู่ฟังก์ชันเป็นตัวนำหน้าเสมอ ไม่ใช่ความยาวสายโซ่

ตัวอย่าง โจทย์ให้โครงสร้าง CH₃-CH₂-CH₂-COOH กับ CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-OH แล้วถามว่าสารใดทำปฏิกิริยากับ NaHCO₃ แล้วเกิดฟองแก๊ส? สแกนหมู่ฟังก์ชัน: ตัวแรกมี -COOH (กรดคาร์บอกซิลิก) ตัวที่สองมี -OH (แอลกอฮอล์) ตอบทันทีว่าตัวแรก เพราะเฉพาะกรดคาร์บอกซิลิกเท่านั้นที่ทำปฏิกิริยากับเบสคาร์บอเนตเกิด CO₂

สรุปจำง่าย "มองหู-ตา ของโมเลกุลก่อน (หมู่ฟังก์ชัน) แล้วค่อยดูตัวถัง (สายคาร์บอน)" สมบัติอยู่ที่หมู่ฟังก์ชัน